In der Saison 2021/22 absolvierte Simon nur zwei Bundesligaspiele für Ulm, als Ersatz für den kurzzeitig verletzten Karim Jallow. Simon beeindruckte jedoch sofort: 11 Punkte beim Auftaktsieg gegen die Bayern, 15 Punkte und 4 Rebounds gegen Bonn.
Danach wechselte er nach Ludwigsburg, wo er sich sofort als wichtiger Spieler etablierte und sogar Ulm im Playoff-Viertelfinale besiegte. International konnte Simon mit den Sydney Kings in Australien die Meisterschaft gewinnen und holte anschließend den EuroCup mit Paris. Der 1,96 m große Guard ist bekannt für seine Vielseitigkeit: Auf den Positionen 1 bis 4 einsetzbar, punktet er sowohl offensiv als auch defensiv und sammelte in der vergangenen Saison mit Ludwigsburg unter anderem den „Defensive Player of the Year-Award“ im FIBA Europe Cup. Auch am College und in Australien bekam der Defensivspezialist diese Auszeichnung überreicht.
Für die aktuelle Saison 2025/26 hatte Simon eigentlich bei den Shanxi Loongs in China unterschrieben, doch der verspätete Saisonstart führte zu einer Vertragsauflösung. Ratiopharm ulm hat schnell reagiert, die Rückkehr von Simon erweist sich als ideales Timing, gerade mit Blick auf Verletzungen im Kader und den Abgang von Bryce Brown. Sportdirektor Thorsten Leibenath zeigt sich begeistert: „Justin ist einer der vielseitigsten BBL-Spieler der vergangenen Jahre. Mit seinem Einsatz, seiner Schnelligkeit, seiner Bissigkeit und seiner Erfahrung wird er unser Spiel auf vielen Ebenen nachhaltig bereichern.“ Simon wird also erneut das Ulmer Trikot tragen – diesmal nicht nur für zwei Spiele, sondern bis zum Saisonende.